Вторичные метаболиты. "вторичные метаболиты" в книгах

Вопросы:

1. Метаболизм. Первичный и вторичный метаболизм.

2. Особенности клеточного метаболизма.

3. Клетка как открытая термодинамическая система. Виды работы в клетке. Макроэргические соединения.

4. Ферменты: структура (простатическая группа, коферменты) и функции. Классификация ферментов

5. Вторичные метаболиты, классификация, роль в жизни растения, использование человеком. Образование пигментов, токсинов, ароматических веществ микроорганизмами (грибы, бактерии).

1. Метаболизм (обмен веществ) – совокупность всех химических реакций, идущих в клетке.

Метаболиты – продукты обмена веществ.

На образование в клетках гормонов (этилена, подавляют синтез ИУК);

Тормозят ризогенез и растяжение клеток;

Являются фитотоксинами (оказывают антимикробное действие);

С их помощью одно растение может действовать на другое,

Дубильные вещества повышают устойчивость деревьев к грибным поражениям.

Используются в медицине для стерилизации, лекарства (салициловая кислота), в промышленности как красители.

5.2. Алкалоиды – гетероциклические соединения, содержащие в молекуле один или несколько атомов азота. Известно около 10 000 алкалоидов. Они найдены у 20% растений, наиболее распространены среди покрытосеменных (цветковых) растений. В моховидных и папоротниковидных алкалоиды встречаются редко.

Алкалоиды синтезируются из аминокислот: орнитина, тирозина, лизина, триптофана, фенилаланина, гистидина, атраниловой кислоты.

Они накапливаются в активно растущих тканях, в клетках эпидермы и гиподермы, в обкладках проводящих пучков, в млечниках. Они могут накапливаться не в тех клетках, где образуются, а в других. Например, никотин образуется в корнях, а накапливается в листьях. Обычно их концентрация составляет десятые или сотые доли процента, но хинное дерево содержит 15 – 20 % алкалоидов. Разные растения могут содержать различные алкалоиды. Алкалоиды находятся в листьях, коре, корнях, древесине.

Функции алкалоидов:

регулируют рост растений (ИУК), защищают растения от поедания животными.

Используются алкалоиды

в качестве лекарств: кодеин (от кашля), морфин (болеутоляющее), кофеин (при нервных и сердечно-сосудистых заболеваниях), хинин (от малярии). Атропин, пилокарпин, стрихнин, эфедрин ядовиты, но в малых дозах могут применяться как лекарства.;

никотин, анабазин используются для борьбы с насекомыми.

5.3. Изопреноиды (терпеноиды) – соединения, составленные из нескольких изопреновых единиц (С5Н8 – изопрен) и имеющие общую формулу (С5Н8)n. Благодаря дополнительным группам (радикалам) изопреноиды могут иметь число атомов углерода в молекуле и некратное 5. К терпенам относятся не только углеводороды, но и соединения со спиртовыми, альдегидными, кето-, лактон- и кислотными группами.

Политерпены – каучук, гутта.

Терпеноидами являются гибберелловая кислота (гиббереллины), абсцизовая кислота, цитокинины. Они не растворяются в воде. Находятся в хлоропластах, в мембранах.

Каротиноиды окрашены от желтого до красно-фиолетового цвета, образуются из ликопина, растворимы в жирах.

Изопрены входят

в состав масла хвои, шишек, цветков, плодов, древесины;

смол, латекса, эфирных масел.

Функции:

Защищают растения от бактерий, насекомых и животных; некоторые из них участвуют в закрытии ран и защищают от насекомых.

К ним относятся гормоны (цитокинины, гиббереллины, абсцизовая кислота, брассиностероиды);

Каротиноиды участвуют в световой фазе фотосинтеза, входя в ССК, и защищают хлорофилл от фотоокисления;

Стеролы входят в состав мембран, влияют на их проницаемость.

Используют как лекарства (камфора, ментол, сердечные гликозиды), витамин А. Они являются основными компонентами эфирных масел, поэтому их используют в парфюмерии, содержатся в репелентах. Входят в состав каучука. Спирт гераниол входит в состав розового масла, масла лавровых листьев, в масла цветков апельсина, жасмина, масла эвкалипта).

5.4. Синтез вторичных метаболитов

характеризуется некоторыми особенностями:

1) предшественниками для них служит небольшое количество первичных метаболитов. Например, для синтеза алкалоидов необходимы 8(?) аминокислот, для синтеза фенолов – фенилаланин или тирозин, для синтеза изопреноидов – мевалоновая кислота;

2) многие вторичные метаболиты синтезируются разными путями;

3) в синтезе участвуют специальные ферменты.

Вторичные метаболиты синтезируются в цитозоле, эндоплазматическом ретикулуме, хлоропластах.

5.5. Локализация вторичных метаболитов

Накапливаются в вакуолях (алкалоиды, фенолы, беталаины, цианогенные гликозиды, глюкозинолаты), в периплазматическом пространстве (фенолы). Изопреноиды после синтеза выходят из клетки.

Вторичные метаболиты редко распространены в тканях равномерно. Часто они накапливаются в идиобластах, млечниках, специальных каналах и ходах.

Идиобласты (от греч. Idios своеобразный) – одиночные клетки, относящиеся к выделительным тканям и отличающиеся от соседних клеток формой, строением. Находятся они в эпидерме стеблей или листьев (только в эпидерме?).

Места синтеза и локализации часто разделены. Например, никотин синтезируется в корнях, а накапливается в листьях.

Вторичные метаболиты выделяются во внешнюю среду с помощью выделительных тканей (железистых клеток, железистых волосков – трихом).

Для алкалоидов выделение нехарактерно.

Синтез и накопление в тканях вторичных метаболитов зависит главным образом от вида растения, иногда от этапа онтогенеза или возраста, от внешних условий. Распределение в тканях зависит от вида растения.

5.6. Функции вторичных метаболитов

В процессе открытия вторичных метаболитов существовали разные мнения об их значении в жизни растения. Их считали ненужными, отбросами, (их синтез) тупиком метаболизма, продуктами детоксикации ядовитых первичных метаболитов, например свободных аминокислот.

В настоящее время уже известны многие функции этих соединений, например запасающая, защитная. Алкалоиды - это запас азота для клеток, фенольные соединения могут быть дыхательным субстратом. Вторичные метаболиты защищают растения от биопатогенов. Эфирные масла, представляющие собой смесь вторичных метаболитов, обладают антимикробными и антифунгицидными свойствами. Некоторые вторичные метаболиты, распадаясь при гидролизе, образуют яд – синильную кислоту, кумарин. Вторичными метаболитами являются фитоалексины, вещества, образующиеся в ответ на инфекцию и участвующие в реакции сверхчувствительности.

Антоцианы, каротиноиды, беталаины, обеспечивающие окраску цветков и плодов, способствуют размножению растений и распространению семян.

Вторичные метаболиты останавливают прорастание семян конкурирующих видов.

Литература:

1. Мерсер Э . Введение в биохимию растений. Т. 2. – М. «Мир»,1986.

2. (ред.). Физиология растений. – М. «Академия», 2005. С. 588 – 619.

3. Харборн дж. Введение в экологическую биохимию . – М. «Мир», 1985.

4. Л. Биохимия растений. – М. «Высшая школа», 1986. С. 312 – 358.

5. , -И. Физиология древесных растений. – М. «Лесная промышленность», 1974. 421 с.

6. Л. Биохимия растений. – М. ВШ. 1986. 502 с.

Под метаболизмом, или обменом веществ, понимают совокупность хи­мических реакций в организме, обеспечивающих его веществами для по­строения тела и энергией для поддержания жизнедеятельности. Часть реак­ций оказывается сходной для всех живых организмов (образование и рас­щепление нуклеиновых кислот, белков и пептидов, а также большинства углеводов, некоторых карбоновых кислот и т.д.) и получила название пер­вичного обмена (или первичного метаболизма).

Помимо реакций первичного обмена, существует значительное число метаболических путей, приводящих к образованию соединений, свойствен­ных лишь определенным, иногда очень немногим, группам организмов.

Эти реакции, согласно И.Чапеку (1921) и К.Пэху (1940), объединяются термином вторичный метаболизм , или обмен, а их продукты называются продуктами вторичного метаболизма , или вторичными соединениями (иногда вторич­ными метаболитами).

Вторичные соединения образуются преимущественно у вегетативно малоподвижных групп живых организмов - растений и грибов, а также у многих прокариот.

У животных продукты вторичного обмена образуются редко, но часто поступают извне вместе с растительной пищей.

Роль про­дуктов вторичного метаболизма и причины их появления в той или иной группе различны. В самой общей форме им приписываются адаптивное значение и в широком смысле защитные свойства.

Стремительное развитие химии природных соединений за последние три десятилетия, связанное с созданием высокоразрешающих аналитических инструментов, привело к тому, что мир "вторичных соединений" значитель­но расширился. Например, число известных на сегодня алкалоидов прибли­жается к 5000 (по некоторым данным, к 10 000), фенольных соединений - к 10 000, причем эти цифры растут не только с каждым годом, но и с каждым месяцем.

Любое растительное сырье всегда содержит сложный набор первичных и вторичных соединений, которые, как уже говорилось, определяют разно­сторонний характер действия лекарственных растений. Однако роль тех и других в современной фитотерапии пока различна.

Известно относительно немного объектов, использование которых в медицине определяется прежде всего наличием в них первичных соедине­ний. Однако в будущем не исключено повышение их роли в медицине и использование в качестве источников получения новых иммуномодулирующих средств.

Продукты вторичного обмена применяются в современной медицине значительно чаще и шире. Это обусловлено ощутимым и нередко очень «ярким» их фармакологическим эффектом.

Образуясь на основе первичных соединений, они могут либо накапливаться в чистом виде, либо подверга­ются гликозилированию в ходе реакций обмена, т.е. оказываются присоеди­ненными к молекуле какого-либо сахара.


В результате гликозилирования возникают молекулы - гетерозиды, которые отличаются от вторичных со­единений, как правило, лучшей растворимостью, что об­легчает их участие в реакциях обмена и имеет в этом смысле важнейшее биологическое значение.

Гликозилированные формы любых вторичных со­единений принято называть гликозидами.

Вещества первичного синтеза образуются в процессе ассимиляции, т.е. превращения веществ, поступающих в организм извне, в вещества самого организма (протопласт клеток, запасные вещества и т.д.).

К веществам первичного синтеза относят аминокислоты, белки, липиды, углеводы, ферменты, витамины и органические кислоты.

Липиды (жиры), углеводы (полисахариды) и витамины широко используются в медицинской практике (характеристика этих групп веществ дана в соответствующих темах).

Белки , наряду с липидами и углеводами, составляют структуру клеток и тканей растительного организма, участвуют в процессах биосинтеза, являются эффективным энергетическим материалом.

Белки и аминокислоты лекарственных растений оказывают неспецифическое благоприятное действие на организм больного. Они влияют на синтез белков, создают условия для усиленного синтеза иммунных тел, что приводит к повышению защитных сил организма. Улучшенный синтез белков включает также и усиленный синтез ферментов, вследствие чего улучшается обмен веществ. Биогенные амины и аминокислоты играют важную роль в нормализации нервных процессов.

Белки - биополимеры, структурную основу которых составляют длин­ные полипептидные цепи, построенные из остатков α-аминокислот, соеди­ненных между собой пептидными связями. Белки делят на простые (при гидролизе дают только аминокислоты) и сложные - в них белок связан с веществами небелковой природы: с нуклеиновыми кислотами (нуклеопротеиды), полисахаридами (гликопротеиды), липидами (липопротеиды), пиг­ментами (хромопротеиды), ионами металлов (металлопротеиды), остатками фосфорной кислоты (фосфопротеиды).

В настоящий момент почти нет объектов растительного происхождения, применение которых определялось бы наличием в них главным образом белков. Однако не исключено, что в будущем модифицированные расти­тельные белки могут быть использованы как средства, регулирующие обмен веществ в человеческом организме.

Липиды - жиры и жироподобные вещества, являющиеся производными высших жирных кислот, спиртов или альдегидов.

Подразделяются на простые и сложные.

К простым относятся липиды, молекулы которых содержат только остатки жирных кислот (или альдегидов) и спиртов. Из простых липидов в растениях и животных встречаются жиры и жирные масла, представляющие собой триацилглицерины (триглицериды) и воски.

Последние состоят из сложных эфиров высших жирных кислот одно- или двухатомных высших спиртов. К жирам близки простагландины, образующиеся в организме из полиненасыщенных жирных кислот. По химической природе это производные кислоты простаноевой со скелетом из 20 атомов углерода и содержащие циклопентановое кольцо.

Сложные липиды делят на две большие группы:

фосфолипиды и гликолипиды (т. е. соединения, имеющие в своей структуре остаток кислоты фосфорной или углеводный компонент). В составе живых клеток липиды играют важную роль в процессах жизнеобеспечения, образуя энергетиче­ские резервы у растений и животных.

Нуклеиновые кислоты - биополимеры, мономерными звеньями которых являются нуклеотиды, состоящие из остатка фосфорной кислоты, углевод­ного компонента (рибозы или дезоксирибозы) и азотистого (пуринового или пиримидинового) основания. Различают дезоксирибойуклеиновые (ДНК) и рибонуклеиновые (РНК) кислоты. Нуклеиновые кислоты из растений в лечебных целях пока не используются.

Ферменты занимают особое место среди белков. Роль ферментов в растениях специфична - они являются катализаторами большинства химических реакций.

Все ферменты делятся на 2 класса: однокомпонентные и двухкомпонентные. Однокомпонентные ферменты состоят только из белка,

двухкомпонентные - из белка (апофермента) и небелковой части (кофермента). Коферментами могут быть витамины.

В медицинской практике используют следующие ферментные препараты:

- "Нигедаза " - из семян чернушки дамасской - Nigella damascena, сем. лютиковых - Ranunculaceae. В основе препарата фермент липолитического действия, вызывает гидролитическое расщепление жиров растительного и животного происхождения.

Препарат эффективен при панкреатитах, энтероколитах и возрастном снижении липолитической активности пищеварительного сока.

- "Карипазим" и "Лекозим" - из высушенного млечного сока (латекса) папайи (дынного дерева) - Carica papaya L., сем. папаевых - Cariacaceae.

В основе "Карипазима " - сумма протеолитических ферментов (папаин, химопапаин, пептидаза).

Применяют при ожогах III степени, ускоряет отторжение струпов, очищает гранулирующие раны от гнойно-некротических масс.

В основе "Лекозима " - протеолитический фермент папаин и муколитический фермент лизоцим. Применяют в ортопедической, травматологической и нейрохирургической практике при межпозвоночном остеохондрозе, а также в офтальмологии для рассасывания эксудатов.

Органические кислоты, наряду с углеводами и белками, являются самыми распространенными веществами в растениях.

Они принимают участие в дыхании растений, биосинтезе белков, жиров и других веществ. Органические кислоты относятся к веществам как первичного синтеза (яблочная, уксусная, щавелевая, аскорбиновая), так и вторичного синтеза (урсоловая, олеаноловая).

Органические кислоты являются фармакологически активными веществами и участвуют в суммарном эффекте препаратов и лекарственных форм растений:

Салициловая и урсоловая кислоты обладают противовоспалительным действием;

Яблочная и янтарная кислоты - доноры энергетических групп, способствуют повышению физической и умственной работоспособности;

Аскорбиновая кислота - витамин С.

Витамины - особая группа орга­нических веществ, выполняющих важ­ные биологические и биохимические функции в живых организмах. Эти органические соединения различной химической природы синтезируются главным образом растениями, а также микроорганизмами.

Человеку и жи­вотным, которые их не синтезируют, витамины требуются в очень малых количествах по сравнению с пита­тельными веществами (белками, угле­водами, жирами).

Известно более 20 витаминов. Они имеют буквенные обозначения, названия химические и названия, характеризующие их физио­логическое действие. Классифициру­ются витамины на водорастворимые (кислота аскорбиновая, тиамин, ри­бофлавин, кислота пантотеновая, пиридоксин, кислота фолиевая, цианокобаламин, никотинамид, биотин)

и жирорастворимые (ретинол, филлохинон, кальциферолы, токоферолы). К витаминоподобным веществам при­надлежат некоторые флавоноиды, липоевая, оротовая, пангамовая кисло­ты, холин, инозит.

Биологическая роль витаминов разнообразна. Установле­на тесная связь между витаминами и ферментами. Например, большинство витаминов группы В являются предшественниками коферментов и простетических групп ферментов.

Углеводы - обширный класс органических веществ, к которому отно­сятся полиоксикарбонильные соединения и их производные. В зависимости от числа мономеров в молекуле они подразделяются на моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Углеводы, состоящие исключительно из полиоксикарбонильных соеди­нений, получили название гомозидов, а их производные, в молекуле которых имеются остатки иных соединений, называются гетерозидами. К гетерозидам относятся все виды гликозидов.

Моно- и олигосахариды - нормальные компоненты любой живой клет­ки. В тех случаях, когда они накапливаются в значительных количествах, их относят к так называемым эргастическим веществам.

Полисахариды, как правило, всегда накапливаются в значительных количествах как продукты жизнедеятельности протопласта.

Моносахариды и олигосахариды используются в чистом виде, обычно в виде глюкозы, фруктозы и сахарозы. Будучи энергетическими веществами, моно- и олигосахариды, как правило, применяются в качестве наполнителей при изготовлении различных лекарственных форм.

Растения являются ис­точниками получения этих углеводов (сахарный тростник, свекла, вино­град, гидролизованная древесина ряда хвойных и древесных покрытосе­менных).

В растениях синтезируются различные формы полисахаридов , ко­торые отличаются друг от друга как по структуре, так и по выполняемым функциям. Полисахариды находят довольно широкое применение в медицине в различных формах. В частности, широко используются крахмал и продукты его гидролиза, а также целлюлоза, пектин, альгинаты, камеди и слизи.

Целлюлоза (клетчатка ) - поли­мер, составляющий основную массу клеточных стенок растений. Полагают, что молекула клетчатки у разных растений содержит от 1400 до 10 000 остатков β-D-глюкозы.

Крахмал и инулин относятся к за­пасным полисахаридам.

Крахмал на 96-97,6 % состоит из двух полисахаридов: амилозы (линейный глюкан) и амилопектина (разветвленный глю­кан).

Он всегда запасается в виде крахмальных зерен в период активно­го фотосинтеза. У представителей сем. Аsteraсеае и Сатрапи/асеае накапливаются фруктозаны (инулин), особенно в больших количествах в подземных органах.

Слизи и камеди (гумми) - смеси гомо- и гетеросахаридов и полиуро-нидов. Камеди состоят из гетерополисахаридов с обязательным участи­ем уроновых кислот, карбонильные группы которых связаныс ионамиСа 2+ , К + и Мg 2+ .

По растворимости в воде камеди делятся на 3 группы :

Арабиновые, хорошо растворимые в воде (абрикосовая и аравийская);

Бассориновые, плохо растворимые в воде, но сильно в ней набухающие (трагакантовая)

И церазиновые, плохо растворимые и плохо набухающие в воде (вишневая).

Слизи , в отличие от камедей, мо­гут быть и нейтральными (не содержат уроновых кислот), а также имеют меньшую молекулярную массу и хоро­шо растворимы в воде.

Пектиновые вещества - высоко­молекулярные гетерополисахариды, главным структурным компонентом которых является кислота β-D-галактуроновая (полигалактуронид).

В рас­тениях пектиновые вещества присут­ствуют в виде нерастворимого прото­пектина - полимера метоксилированной полигалактуроновой кислоты с галактаном и арабаном клеточной стен­ки: цепочки полиуронида соединены между собой ионами Са 2+ и Мg 2+ .

Вещества вторичного метаболизма

Вещества вторичного синтеза образуются в растениях в результате

Диссимиляции.

Диссимиляция - процесс распада веществ первичного синтеза до более простых веществ, сопровождающийся выделением энергии. Из этих простых веществ с затратой выделившейся энергии образуются вещества вто­ричного синтеза. Например, глюкоза (вещество первичного синтеза) распадается до уксусной кислоты, из которой синтезируется мевалоновая кислота и через ряд промежуточных продуктов - все терпены.

К веществам вторичного синтеза относятся терпены, гликозиды, фенольные соединения, алкалоиды. Все они участвуют в обмене веществ и выполняют определенные важные для растений функции.

Вещества вторичного синтеза применяются в медицинской практике значительно чаще и шире, чем вещества первичного синтеза.

Каждая группа веществ растений не является изолированной и неразрыв­но связана с другими группами биохимическими процессами.

Например:

Большая часть фенольных соединений является гликозидами;

Горечи из класса терпенов являются гликозидами;

Растительные стероиды по происхождению являются терпенами, в то же время сердечные гликозиды, стероидные сапонины и стероидные алкалоиды являются гликозидами;

Каротиноиды, производные тетратерпенов, являются витаминами;

Моносахариды и олигосахариды входят в состав гликозидов.

Вещества первичного синтеза содержат все растения, вещества вторич-

ного синтеза накапливают растения отдельных видов, родов, семейств.

Вторичные метаболиты образуются по преиму­ществу у вегетативно малоподвижных групп живых организмов - растений и грибов.

Роль продуктов вторичного метабо­лизма и причины их появления в той или иной систематической группе различны. В самой общей форме им приписывается адаптивное значение и в широком смысле защитные свой­ства.

В современной медицине продук­ты вторичного обмена применяются значительно шире и чаще, чем пер­вичные метаболиты.

Это связано не­редко с очень ярким фармакологиче­ским эффектом и множественным воздействием на различные системы и органы человека и животных. Синте­зируются они на основе первичных соединений и могут накапливаться либо в свободном виде, либо в ходе реакций обмена подвергаются гликозилированию, т. е. связываются с ка­ким-либо сахаром.

Алкалоиды - азотсодержащие органические соединения основного характера, преимущественно расти­тельного происхождения. Строение молекул алкалоидов весьма разнооб­разно и нередко довольно сложно.

Азот, как правило, располагается в гетероциклах, но иногда находится в бо­ковой цепи. Чаще всего алкалоиды классифицируют на основе строения этих гетероциклов, либо в соответ­ствии с их биогенетическими предше­ственниками - аминокислотами.

Вы­деляют следующие основные группы алкалоидов: пирролидиновые, пири­диновые, пиперидиновые,пирролизидиновые, хинолизидиновые, хиназо-линовые,хинолиновые, изохинолиновые, индольные, дигидроиндольные (беталаины), имидазоловые, пуриновые, дитерпеновые, стероидные (гликоалкалоиды) и алкалоиды без гете­роциклов (протоалкалоиды). Многие из алкалоидов обладают специфиче­ским, часто уникальным физиологи­ческим действием и широко исполь­зуются в медицине. Некоторые алка­лоиды - сильные яды (например, алкалоиды кураре).

Антраценпроизводные -группаприродных соединений желтой, оран­жевой или красной окраски, в основе которых лежит структура антрацена. Они могут иметь различную степень окисленности среднего кольца (про­изводные антрона, антранола и антрахинона) и структуру углеродного скелета (мономерные, димерные и конденсированные соединения). Большинство из них являются произ­водными хризацина (1,8-дигидроксиантрахинона). Реже встречаются про­изводные ализарина (1,2-дигидроксиантрахинона). В растениях произ­водные антрацена могут находиться в свободном виде (агликоны) или в виде гликозидов (антрагликозиды).

Витанолиды - группа фитостероидов, В настоящее время известно не­сколько рядов этого класса соедине­ний. Витанолиды - это полиоксистероиды, у которых в положении 17 находится 6-членное лактонное коль­цо, а в кольце А - кетогруппа у С 1 .

Гликозиды - широко распространенные природные соединения, рас­падающиеся под влиянием различных агентов (кислота, щелочь или фер­мент) на углеводную часть и агликон (генин). Гликозидная связь между са­харом и агликоном может быть образована с участием атомов О, N или S (О-, N- или S-гликозиды), а также за счет С-С атомов (С-гликозиды).

Наи­большее распространение в расти­тельном мире имеют O-гликозиды). Между собой гликозиды могут отличаться как структурой агликона, так и строением сахарной цепи. Углевод­ные компоненты представлены моносахаридами, дисахаридами и олигосахаридами, и, соответственно, гли­козиды называются монозидами, биозидами и олигозидами.

Своеобразными группами природных соединений являются цианогенные гликозиды и тиогликозиды (глюкозинолаты).

Циа­ногенные гликозиды могут быть пред­ставлены как производные α-гидроксинитрилов, содержащих в своем со­ставе синильную кислоту.

Широкое распространение они имеют среди растений сем. Rosасеае, подсем. Рrипоidеае, концентрируясь преимуще­ственно в их семенах (например, гли­козиды амигдалин и пруназин в семе­нах Атуgdalus соттиnis , Аrтеniаса vи1garis ).

Тиогликозиды (глюкозинолаты ) в настоящее время рассматриваются в качестве производных гипотетиче­ского аниона - глюкозинолата, отсю­да и второе название.

Глюкозинолаты найдены пока только у двудольных растений и характерны для сем. Вrassi сасеае, Сарраridaсеае, Resedасеае и других представителей порядка Сарраrа1еs.

В растениях они содер­жатся в виде солей со щелочными металлами, чаще всего с калием (на­пример, глюкозинолат синигрин из семян Вrassica jипсеа и В.nigra .

Изопреноиды - обширный класс природных соединений, рассматрива-

емых как продукт биогенного превращения изопрена.

К ним относятся различные терпены, их производные - терпеноиды и стероиды. Некоторые изопреноиды - структурные фрагменты антибиотиков, некоторые - витаминов, алкалоидов и гормонов животных.

Терпены и терпеноиды - ненасы­щенные углеводороды и их производ­ные состава (С 5 Н 8) n , где n = 2 или n > 2. По числу изопреновых звеньев их делят на несколько классов: моно-, сескви-, ди-, три-,тетра- и политер-пеноиды.

Монотерпеноиды (С 10 Н 16) и сесквитерпеноиды (С 15 Н 24) являются обыч­ными компонентами эфирных масел.

вторичные метаболиты

см. метаболиты вторичные.

(Источник: «Микробиология: словарь терминов», Фирсов Н.Н., М: Дрофа, 2006 г.)

  • - вещества, образующиеся в клетке в процессе метаболизма...

    Словарь микробиологии

  • - соединения, часто сложного состава, не являющиеся основными промежуточными соединениями метаболизма клетки, образуются в его тупиковых ветвях. М. в. растений являются, напр., алкалоиды...

    Словарь микробиологии

  • - образования, возникающие по бокам первичных бугорков конуса нарастания стебля. В. б. представляют собой обычно будущие почки стебля, из которых развиваются в дальнейшем боковые побеги...

    Словарь ботанических терминов

  • - вещества, образующиеся в организме в результате обмена веществ. М. называют также все вещества, входящие в состав организма и участвующие в обменных процессах...

    Словарь ботанических терминов

  • - см. Множественные вихри...

    Словарь ветров

  • - см. Гормоны среды...

    Экологический словарь

  • - промежуточные продукты обмена в-в в живых клетках. Многие из них оказывают регулирующее влияние на биохим. и физиол. процессы в организме...

    Естествознание. Энциклопедический словарь

  • - Б., появляющиеся в конце 6 - начале 7 месяца эмбрионального развития, имеющиеся у всех здоровых людей, но изменчивые по конфигурации...

    Большой медицинский словарь

  • - промежуточные продукты обмена веществ...

    Большой медицинский словарь

  • - дополнительные последующие выгоды, которые порождаются первичными выгодами проекта.По-английски: Secondary benefitsСм. также: Инвестиционные проекты  ...

    Финансовый словарь

  • - вещества, образующиеся в клетках, тканях и органах растений и животных в процессе межуточного обмена и участвующие в последующих процессах ассимиляции и диссимиляции...

    Большая Советская энциклопедия

  • - промежуточные продукты обмена веществ в живых клетках. Многие из них оказывают регулирующее влияние на биохимические и физиологические процессы в организме...

    Большой энциклопедический словарь

  • - метаболи́ты вещества, образующиеся в организме в процессе обмена веществ - метаболизма ср. анти)...

    Словарь иностранных слов русского языка

  • - мн., Р. метаболи/тов...

    Орфографический словарь русского языка

  • - метаболи́ты мн. Продукты обмена веществ, происходящего в организме...

    Толковый словарь Ефремовой

  • - метабол"иты, -ов, ед. ч. -л"...

    Русский орфографический словарь

"вторичные метаболиты" в книгах

автора Александров Юрий

автора

3.2. Парадигма активности: нейрон, как и индивид, достигает «результат», получая необходимые метаболиты из своей «микросреды»

Из книги Основы психофизиологии автора Александров Юрий

3.2. Парадигма активности: нейрон, как и индивид, достигает «результат», получая необходимые метаболиты из своей «микросреды» Упомянутые ранее этапы приобретают смысл в том случае, если принять, что процесс, обеспечивающий переход от прек постсинаптическим образованиям,

Метаболиты в норме и при патологии

Из книги Биологическая химия автора Лелевич Владимир Валерьянович

Метаболиты в норме и при патологии В живой клетке ежесекундно образуются сотни метаболитов. Однако их концентрации поддерживаются на определенном уровне, который является специфической биохимической константой или референтной величиной. При болезнях происходит

Вторичные размещения

Из книги Финансовый менеджмент – это просто [Базовый курс для руководителей и начинающих специалистов] автора Герасименко Алексей

Вторичные размещения Как вы понимаете, IPO для компаний – это первый шаг. В дальнейшем после IPO многие компании продолжают выпускать акции. Это так называемые вторичные размещения (SEO – Secondary или Seasoned Equity Offerings). По общей схеме проведения они сходны с IPO. Естественно, такие

Вторичные причины

Из книги Необычная книга для обычных родителей. Простые ответы на самые част(н)ые вопросы автора Милованова Анна Викторовна

Вторичные причины Возраст родителей и частота появления детейСтатистически известно, что мальчиков чаще рожают молодые (до 20 лет) женщины и стареющие мужчины. Понятно, что вероятность рождения многочисленных сыновей у семей с подобным мезальянсом выше. Тем более что

Вторичные запоры

Из книги Полный медицинский справочник диагностики автора Вяткина П.

Вторичные запоры Болезни желудка, особенно при повышенной кислотности желудочного сока, желчных путей, женских половых органов, эндокринные расстройства (гипотиреоз, гиперпаратиреоз, акромегалия, феохромоцитома и др.) также часто сопровождаются запорами.В этом смысле

Вторичные качества

БСЭ

Вторичные минералы

Из книги Большая Советская Энциклопедия (ВТ) автора БСЭ

Метаболиты

Из книги Большая Советская Энциклопедия (МЕ) автора БСЭ

35. Вторичные ИДС

Из книги Патологическая физиология [Шпаргалки] автора

35. Вторичные ИДС Вторичные ИДС развиваются под влиянием различных экзогенных воздействий на нормально функционирующую иммунную систему.Перечень основных заболеваний, сопровождающихся вторичным иммунодефицитом, предложенный экспертами ВОЗ:1) инфекционные

Вторичные ИДС

Из книги Патологическая физиология [Конспект лекций] автора Селезнева Татьяна Дмитриевна

Вторичные ИДС Вторичные ИДС развиваются под влиянием различных экзогенных воздействий на нормально функционирующую иммунную систему.Перечень основных заболеваний, сопровождающихся вторичным иммунодефицитом, предложенный экспертами ВОЗ.1. Инфекционные заболевания:а)

Вторичные менингиты

Из книги Справочник фельдшера автора Лазарева Галина Юрьевна

Вторичные менингиты Вторичные менингиты являются осложнением при гнойных заболеваниях любой локализации, особенно расположенных рядом с мозгом. Возбудитель – чаще всего стафилококк или стрептококк – попадает в мозговые оболочки через кровь и

11.3.2. Вторичные энцефалиты

Из книги Неврология и нейрохирургия автора Гусев Евгений Иванович

11.3.2. Вторичные энцефалиты Вторичные энцефалиты наблюдаются при общих

Метаболиты - доминирующие факторы в патологии и клинике

Из книги Тайная мудрость человеческого организма автора Залманов Александр Соломонович

Метаболиты - доминирующие факторы в патологии и клинике Метаболиты - зола живой субстанции, отходы клеточного и тканевого метаболизма, если они не элиминированы, закупоривают, загромождают каналы выделения конечных продуктов обмена веществ. Существуют метаболиты

Ряд метаболитов клетки представляют интерес как целевые продукты ферментации. Их разделяют на первичные и вторичные.

Первичные метаболиты – это низкомолекулярные соединения (молекулярная масса менее 1500 дальтон), необходимые для роста микроорганизмов. Одни из них являются строительными блоками макромолекул, другие участвуют в синтезе коферментов. Среди наиболее важных для промышленности метаболитов можно выделить аминокислоты, органические кислоты, нуклеотиды, витамины и др.

Биосинтез первичных метаболитов осуществляют различные биологические агенты – микроорганизмы, растительные и животные клетки. При этом используются не только природные организмы, но и специально полученные мутанты. Чтобы обеспечить высокие концентрации продукта на стадии ферментации, необходимо создавать продуценты, противостоящие генетически свойственным их природному виду механизмам регуляции. Например, необходимо устранить накопление конечного продукта, репрессирующего или ингибирующего важный фермент для получения целевого вещества.

Производство аминокислот.

В процессе ферментаций, осуществляемых ауксотрофами (микроорганизмы, нуждающиеся для воспроизведения в факторах роста), производят многие аминокислоты и нуклеотиды. Распространенными объектами селекции продуцентов аминокислот являются микроорганизмы, относящиеся к родам Brevibacterium, Corynebacterium, Micrococcus, Arthrobacter.

Из 20 аминокислот, составляющих белки, восемь не могут синтезироваться в организме человека (незаменимые). Эти аминокислоты должны поступать в организм человека с пищей. Среди них особенное значение имеют метионин и лизин. Метионин производится химическим синтезом, а более 80% лизина – биосинтезом. Перспективным является микробиологический синтез аминокислот, так как в результате этого процесса получаются биологически активные изомеры (L-аминокислоты), а при химическом синтезе оба изомера получаются в равных количествах. Поскольку их трудно разделить, половина продукции оказывается биологически бесполезной.

Аминокислоты используют в качестве пищевых добавок, приправ, усилителей вкуса, а также как сырье в химической, парфюмерной и фармацевтической промышленности.

Разработка технологической схемы получения отдельной аминокислоты базируется на знании путей и механизмов регуляции биосинтеза конкретной аминокислоты. Необходимого дисбаланса метаболизма, обеспечивающего сверхсинтез целевого продукта, добиваются путем строго контролируемых изменений состава и условий среды. Для культивирования штаммов микроорганизмов при производстве аминокислот как источники углерода наиболее доступны углеводы – глюкоза, сахароза, фруктоза, мальтоза. Для снижения стоимости питательной среды используют вторичное сырье: свекловичную мелассу, молочную сыворотку, гидролизаты крахмала. Технология этого процесса совершенствуется в направлении разработки дешевых синтетических питательных сред на основе уксусной кислоты, метанола, этанола, н -парафинов.

Производство органических кислот.

В настоящее время биотехнологическими способами в промышленных масштабах синтезируют ряд органических кислот. Из них лимонную, глюконовую, кетоглюконовую и итаконовую кислоты получают лишь микробиологическим способом; молочную, салициловую и уксусную – как химическим, так и микробиологическим способами; яблочную – химическим и энзиматическим путем.

Уксусная кислота имеет наиболее важное значение среди всех органических кислот. Ее используют при выработке многих химических веществ, включая каучук, пластмассы, волокна, инсектициды, фармацевтические препараты. Микробиологический способ получения уксусной кислоты состоит в окислении этанола в уксусную кислоту при участии бактерий штаммов Gluconobacter иAcetobacter:

Лимонную кислоту широко используют в пищевой, фармацевтической и косметической промышленности, применяют для очистки металлов. Самый крупный производитель лимонной кислоты – США. Производство лимонной кислоты является старейшим промышленным микробиологическим процессом (1893 г.). Для ее производства используют культуру гриба Aspergillus niger, A. wentii . Питательные среды для культивирования продуцентов лимонной кислоты в качестве источника углерода содержат дешевое углеводное сырье: мелассу, крахмал, глюкозный сироп.

Молочная кислота – первая из органических кислот, которую начали производить путем брожения. Ее используют в качестве окислителя в пищевой промышленности, как протраву в текстильной промышленности, а также при производстве пластмасс. Микробиологическим путем молочную кислоту получают при сбраживании глюкозы Lactobacillus delbrueckii .

Из всех продуктов, получаемых с помощью микробных процессов, наибольшее значение имеют вторичные метаболиты. Если вопрос о физиологической роли вторичных метаболитов в клетках-продуцентах был предметом серьезных дискуссий, то их промышленное получение представляет несомненный интерес, так как эти метаболиты являются биологически активными веществами: одни из них обладают антимикробной активностью, другие являются специфическими ингибиторами ферментов, третьи– ростовыми факторами, многие обладают фармакологической активностью. К вторичным метаболитам относятся антибиотики, алкалоиды и токсины. Фармацевтическая промышленность разработала сверхсложные методы скрининга (массовой проверки) микроорганизмов на способность продуцировать ценные вторичные метаболиты.

Термины "вторичные метаболиты" и "вторичный метаболизм" вошли в лексику биологов в конце XIX века с легкой руки профессора Косселя. В 1891 году в Берлине он прочитал не собрании Физиологического общества лекцию, которая называлась «О химическом составе клеток»; происхождение названия «вторичные метаболиты» – значит второстепенные, «случайные».

Работа содержит 1 файл

Введение

Из всех продуктов, получаемых с помощью микробных процессов, наибольшее значение имеют вторичные метаболиты. Если вопрос о физиологической роли вторичных метаболитов в клетках- продуцентах был предметом серьезных дискуссий, то их промышленное получение представляет несомненный интерес, так как эти метаболиты являются биологически активными веществами: одни из них обладают антимикробной активностью, другие являются специфическими ингибиторами ферментов, третьи– ростовыми факторами, многие обладают фармакологической активностью. К вторичным метаболитам относятся антибиотики, алкалоиды и токсины. Фармацевтическая промышленность разработала сверхсложные методы скрининга (массовой проверки) микроорганизмов на способность продуцировать ценные вторичные метаболиты.

Термины "вторичные метаболиты" и "вторичный метаболизм" вошли в лексику биологов в конце XIX века с легкой руки профессора Косселя. В 1891 году в Берлине он прочитал не собрании Физиологического общества лекцию, которая называлась «О химическом составе клеток»; происхождение названия «вторичные метаболиты» – значит второстепенные, «случайные».

Целью данной работы является изучение способов синтеза, химической структуры, свойств и роли вторичных метаболитов в жизни человека.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

  1. Изучение процессов, происходящих при синтезе вторичных метаболитов.
  2. Анализ химической структуры вторичных метаболитов.
  3. Оценка роли вторичных метаболитов в жизни их продуцентов, человека и высших животных.

1.Вторичные метаболиты микроорганизмов. Общие сведения.

Вторичные метаболиты (идиолиты) – это вещества микробного (или растительного) происхождения, не существенные для роста и репродукции образующего их организма. Каждый вторичный метаболит производится относительно ограниченным числом видов. Эти соединения синтезируются в конце экспоненциальной или в течение стационарной фаз роста, и их формирование в значительной степени зависит от условий роста, особенно состава питательной среды.

Многие вторичные метаболиты имеют химическую структуру, необычную для биологической материи. Эти соединения относятся к разнообразным классам органических веществ, – аминоциклитолы, кумарины, эпоксиды, пирролы, нерибосомальные пептиды, полиены, терпеноиды, тетрациклины, поликетиды, изопреноиды, стероиды, гиббереллины, фитоалексины и т.д. В отличие от синтеза первичного метаболита, который происходит одновременно с ростом и размножением культуры, для продуцента вторичных метаболитов принято говорить о трофофазе (когда культура растет и размножается) и идиофазе (когда рост замедляется или останавливается и начинается синтез продукта). О механизмах переключения путей метаболизма с первичного на вторичный и о физиологической роли вторичных метаболитов в жизни собственного продуцента достоверно известно очень мало. Известны четыре класса биосинтетических реакций, «уводящих» интермедиат (от латинского intermedius – средний – промежуточное вещество с коротким временем жизни, образующееся в ходе химической реакции и затем реагирующие далее до продуктов реакции) на путь вторичного метаболизма:

  1. преобразование первичного метаболита в специфический предшественник для вторичного метаболизма;
  2. реакции модификации или активации, уводящие предшественник на путь вторичного метаболизма;
  3. полимеризация и конденсация;
  4. поздние реакции модификации.

Рис.1.Связь вторичного и первичного метаболизма (ВМ - вторичный метаболит)

К вторичным метаболитам причисляют антибиотики, токсины, иммунодепрессанты и стимуляторы, а также некоторые запасные вещества (поли-β-алканоаты). Неизвестно, насколько распространен вторичный метаболизм в природе. Само понятие «вторичный метаболит» достаточно расплывчатое и многие исследователи его не признают.

2.Образование вторичных метаболитов

С биотехнологической точки зрения важными являются понятия о вторичных метаболитах или о реакциях вторичного обмена, которые сходны у всех живых организмов. К реакциям вторичного обмена относятся те, которые сопровождаются образованием алкалоидов, антибиотиков, триспоровых кислот гиббереллинов и некоторых других веществ, расцениваемых несущественными для продуцента. Вторичные метаболиты представляют собой продукты реакций, катализируемых ферментами.

Рисунок 2. Схема образования вторичных метаболитов.

Преметаболиты в схеме представляют собой простые питательные вещества, поступающие извне (аммоний, ионы металлов, углекислота, сульфаты, фосфаты, нитраты для гетеротрофов - моносахариды и некоторые другие).

К интермедиатам или прометаболитам относятся простые сахара, аминокислоты, нуклеиновые основания. Информационные молекулы ДНК и РНК вычленены из состава других реакций, хотя синтез и распад (прерывистые стрелки) также катализируются ферментами. В отличие от первичных метаболитов образование вторичных метаболитов непосредственно не кодируется ядерной или цитоплазматической ДНК. Согласно такому представлению все живые организмы синтезируют присущие им вторичные метаболиты.

На основании положений, сформулированных В.Н. Шапошниковым(1939), каждый продуцент в своем развитие проходит две фазы, названные Ж.Д. Бу’Локком трофофазой и идиофазой (от греч. trofe-питание, idios-свой, специфический). В период трофофазы активно протекают конструктивный и энергетический обмен - в клетках преобладают синтетические процессы, нарастает количество первичных метаболитов-липидов, гликонов, гликоконъюгатов; скорость роста и размножения организма при этом высокая, а продуктивность экзогенных вторичных метаболитов низкая, и, напротив, в идиофазу скорость роста и размножения низкая, а продукция экзогенных и эндогенных вторичных метаболитов высокая. Продуктивность культуры может быть повышена за счет внесения предшественников метаболитов (преимущественно в период времени, приходящийся на конец идиофазы).

Рис. 3.Соотношение биомассы клеток (а), первичных метаболитов(б) и вторичных метаболитов (в) в культурах Saccharomyces cerevisiae(Пекарские дрожжи)(1), Penicillium chrysogenum(2), Nicotiana tabacum(3), кератоцитов(клетки соединительной ткани роговой оболочки глаза.)(4); М-масса высушенных клеток, М*-число животных клеток, t-время в сутках, I-трофофаза (заштрихованная часть), II-идиофаза.

Из рисунка 3 видно, что продолжительность трофофазы более короткая у дрожжей, чем у пеницилла и клеток табака. Накопление этанола S.cerevisiae сопровождается возрастанием ингибирующей активности его на продуцент и поэтому кривые, приходящиеся на идиофазу, идут почти параллельно, повторяя характер кривой для первичных метаболитов, биосинтез которых начался в период трофофазы.

Пенициллин, синтезируемый P. chrysogenum, и не подавляющий продуцент, выражено накапливается в идиофазу.

Алкалоид никотин синтезируется клетками табака замедленно и при переходе культуры в стационарную фазу выход его заметно уменьшается.

В каждом из приведенных примеров можно отметить свои особенности биосинтеза вторичных метаболитов. В любом случае они образуются клетками как естественные продукты в процессе культивирования в соответствующих средах и под каталитическим действием ферментов.

3.Отдельные представители вторичных метаболитов

3.1.Антибиотики

Антибиотики - это вещества биологического происхождения, способные даже в низких концентрациях подавлять рост микроорганизмов. Термин «вторичные метаболиты» эквивалентен термину «антибиотики», используемому в широком смысле слова. Способность образовывать антибиотики широко распространена в природе, однако она неравномерно распределена между различными таксономическими группами микроорганизмов. Наибольшее количество антибиотиков получено из актиномицетов (лучистых грибков)(по разным оценкам от 6000 до 10000, на первом месте по химическому многообразию синтезируемых веществ стоят стрептомицеты). Из несовершенных грибов выделено около 1500 антибиотиков, причем около трети образуется представителями родов Penicillium и Aspergillus, однако немногие из них имеют практическое значение. Они играют важную роль как лечебные средства, стимулирующие препараты, добавки к кормам и т.п. В качестве продуцентов вторичных метаболитов микроорганизмы приобрели огромное экономическое значение. Открытие и исследование антибиотиков, а также получение новых полусинтетических оказало неоценимые услуги медицине.

3.2.Образование антибиотиков

Уже в прошлом веке было известно, что между различными микроорганизмами могут существовать как симбиотические, так и антагонистические взаимоотношения. Толчком к выяснению материальной основы антибиоза послужило наблюдение Флеминга, обнаружившего(1928), что колония грибов Penicillium notatum подавляла рост стафилококков. Выделяемое этим грибом вещество, которое проникло в агар посредством диффузии, получило название пенициллина. С тех пор было выделено множество веществ с антибиотической активностью. Различают вещества, подавляющие рост микробов (бактериостатические, фунгистатические) и убивающие их (бактерицидные, фунгицидные).

3.3.Методы выявления антибиотиков

Первые антибиотики были обнаружены случайно, по образованию зон подавления роста. В чашках с питательным агаром, густо засеянным тест- организмом(индикаторными бактериями), вокруг колоний гриба или стрептомицета рост отсутствовал: антибиотик, диффундирующий из колонии в агар, вызывал образование прозрачных участков в сплошном бактериальном газоне(Рисунок 4).

Рис.4.Выделение антибиотиков можно обнаружить по образованию зон подавления роста индикаторных бактерий(Staphylococcus aureus), равномерно рассеянных на агаре.

Видами - индикаторами в таких опытах служат типичные представители групп микроорганизмов. Для качественного испытания продуцента антибиотика достаточно посеять его в середину чашки с питательным агаром, а индикаторные бактерии в виде радиальных штрихов(Рисунок 5). После инкубации по степени торможения роста различных индикаторных организмов судят о спектре действия антибиотика. Антибиотики различаются по действию на грам–положительные и грам – отрицательные бактерии, на дрожжи, дерматофиты и другие микроорганизмы.

Рис.5. Определение спектра действия трех антибиотиков с помощью штрихового теста:1- Staphylococcus aureus,2- Streptococcus, 3- Escherichia coli,4- Pseudomonas aeruginosa (синегнойная палочка),5- Candida albicans, 6- Trichophyton rubrum

Большинство антибиотиков было открыто в процессе предварительного отбора(скрининга).

3.4.Важнейшие антибиотики, применяемые в медицине

Первое место среди них все еще принадлежит пенициллину, который синтезируют Penicillium notatum, P. chrysogenum и некоторые другие грибы; удалось также получить полусинтетические пенициллины (путем расщепления природных пенициллинов до 6-аминопенициллановой кислоты, к которой затем химическим путем присоединяют различные боковые группы).

Для человека пенициллин почти не токсичен и лишь в редких случаях вызывает побочные аллергические реакции.

Многие бактерии образуют пенциллиназу, которая расщепляет β-лактамовое кольцо и инактивирует пенициллин. Воздействуя на 6-аминопени-циллановую кислоту хлорангидридами кислот, можно получать сотни пенициллинов (Рисунок 6). Многие полусинтетические пенициллины не расщепляются пенициллиназой (фермент, обладающий способностью расщеплять (инактивировать) пенициллины и цефалоспорины) и ввиду их устойчивости к действию кислот могут вводиться перорально.

Рисунок 6. Получение полусинтетических пенициллинов действием бактериальных ферментов на пенициллин.

Рисунок 7. Структурные формулы цефалоспорина С, стрептомицина А, хлормицетина, тетрациклина и актиномицина D(актиномицина С 1)

Цефалоспорины- продукты одного из видов гриба Cephalosporium. Цефалоспорин С имеет β-лактамовое кольцо и по своей структуре близок к пенициллину (рисунок 7). Отщепляя боковую цепь и затем присоединяя к образовавшейся 7-аминоцефалоспорановой кислоте другие боковые группы, можно получать полусинтетические цефалоспорины (цефалотин, цефалоридин), которые по своему действию сходны с производными пенициллина.

Стрептомицин был впервые выделен из культуры Streptomyces griseus, однако его синтезируют и некоторые другие виды Streptomyces. Молекула стрептомицина состоит из трех частей: N-метил-L-2-глюкозамина, метилпентозы и дигуанидинзамещенного инозитола (рисунок 7). Успех применения стрептомицина объясняется его действием на ряд кислотоустойчивых и грам-отрицательных бактерий, нечувствительных к пенициллину. Однако стрептомицин вызывает у больных резко выраженные аллергические реакции. Этот антибиотик применяется также в ветеринарии и для борьбы с болезнями растений.

Хлоромицетин (хлорамфеникол) был впервые обнаружен в культурах Streptomyces venezuelae, но его можно получить и синтетическим путем (Рисунок 7). Он отличается исключительной стабильностью и действует на многие грам-отрицательные бактерии, включая спирохеты, риккетсии и актиномицеты, а также на крупные вирусы.

Тетрациклины тоже представляют собой метаболиты различных стрептомицетов (в том числе Streptomyces aureofaciens). Химически они очень близки между собой и имеют в основе структуры нафтацен (Рисунок 7). Наиболее известны хлортетрациклин (ауреомицин), оксите-трациклин (террамицин) и тетрациклин. Тетрациклины отличаются широким спектром действия и хорошей переносимостью.



Loading...Loading...