Способ получения гексаметилентетрамина (уротропина). Гексаметилентетрамин (Уротропин) Взаимодействие уротропина с серной кислотой

Уротропин (Гексамин, Гексаметилентетрамин, Метенамин, пищевая добавка Е239, сухое горючее, сухой спирт) – синтетическое лекарственное средство, антибактериальный препарат, компонент при производстве пластмасс и синтетического каучука.

Физико-химические свойства.

Химическая формула: C 6 H 12 N 4 . Внешний вид - бесцветные ромбические кристаллы, без запаха. Плотность: 1,27 г/см 3 . Температура плавления 263°C. Температура разложения 280°C. При нагревании улетучивается не плавясь. Горит бледным пламенем. Водные растворы имеют щелочную реакцию. В кислой среде расщепляется, выделяя формальдегид.

Растворимость уротропина в различных растворителях

Растворитель	Температура, °С	Растворимость, г/100г растворителя
Этанол	12	3,2
	20	2,89
Метанол	20	7,25
Ацетон	20	0,65
Бензол	20	0,23
Амиловый спирт	20	1,84
Аммиак жидкий	20	1,3
Глицерин	20	20,5
Диэтиловый эфир	20	0,06
Ксилол	20	0,14
Петролейный эфир		Не растворим
Сероуглерод	20	0,17
Тетрахлорметан	20	0,85
Трихлорэтилен	20	0,11
Хлороформ	20	13,4
Вода	12	81,3
	20	167

Применение.

Уротропин применяют для выращивания маточных культур дрожжей. В готовых дрожжах его остатка не должно быть.
Уротропин технический используется в производстве пластмасс, синтетического каучука, лаковых пленок; в аналитической химии для приготовления буферных растворов, для микрокристаллоскопического открытия ряда ионов; в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина; в качестве ингибитора коррозии.
Применяется в медицине в качестве лекарственного средства (антисептик) для лечения мочевыводящих путей и противогриппозного средства.
В пищевой промышленности гексаметилентетрамин используется в качестве добавки-консерванта Е239. Применяется в сыроделии, а также для консервации красной икры.
В быту применяется в качестве сухого горючего («сухого спирта») для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. Теплота сгорания 30,045 МДж/кг.

Применение уротропина в качестве ингибитора коррозии при очистке теплоэнергетического оборудования.

Для химического удаления железооксидных отложений углеродистых сталей в теплообменниках используют различные комплексные ингибиторы, в состав которых входит уротропин.

Одновременная очистка внутренней поверхности от оксидов железа и обезжиривание производятся водным раствором: 0,5% уротропина; 0,5% ингибитора ПБ-5; 0,3% ОП-7. Такой раствор защищает сталь при температуре выше 60 °С. Скорость растворения стали под окалиной (при температуре 80 °С) составляет 15 г/м 2 *ч.

Для Стали 20 и статических растягивающих напряжений до 220 МПа используют моющий раствор 4% соляной кислоты с добавкой 0,5% уротропина и 0,5% ПБ-5.

Для очистки окалины высокотемпературных котлов при значительном снижении наводораживания котельной стали может использоваться раствор: 3% соляной кислоты; 1% серной кислоты; 0,3% катапина; 0,5% уротропина. Температура рабочего раствора 80°С.

Очистка поверхности теплообменного оборудования из латуни Л-62 от железомедистых отложений производится промывкой 3% раствором соляной кислоты, имеющем в своем составе 0,05% Fe 3+ и Cu 2+ (температура 60-80 °С, скорость движения раствора 1 м/с) с добавкой ингибиторов: 0,5% ПБ-5; 0,15% уротропин; 0,96% натрий тиосульфат. Скорость растворения латуни под отложениями при температуре 80 °С составляет 13,8 г/м 2 *ч, а при температуре 60 °С составляет 6 г/м 2 *ч.

Травление металлов - подготовительная операция перед нанесением на металлические поверхности красок, защитных и декоративных пленок, а также перед покрытием их другими металлами. От качества выполнения травления зависит конечный результат всех работ.

Травление позволяет удалить с металлических деталей прочно сцепленные с их поверхностью загрязнения (ржавчину, окалину и другие продукты коррозии). Основная цель травления - снятие продуктов коррозии; при этом основной металл не должен травиться.

В рецептах для травления применяют растворы кислот: азотной, серной, соляной, ортофосфорной, уксусной. Чтобы предотвратить травление металла, в растворы вводят специальные добавки. Уротропин относится к таким добавкам. Уротропин характеризуется универсальностью применения для всех перечисленных выше растворов кислот и их комбинаций. Во все растворы для травления добавляют 0,5 г уротропина на 1 л раствора кислот.

Уротропин применяется для консервирования ограниченного числа пищевых продуктов (продуктов не массового потребления). Это связано с опасностью уротропина для здоровья человека. В частности для консервации икры рыб уротропин применяют в концентрации до 1000 мг/кг продукта.

Уротропин содержит формальдегид, являющийся его действующим началом. При переформировании уротропина формальдегид отщепляется. Формальдегид - сильное дезинфицирующее вещество. В качестве пищевой добавки он не рекомендуется Объединенным комитетом ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам. Формальдегид активно взаимодействует с белками и образует с ними труднорасщепляющиеся протеазные комплексы. При этом происходит отвердение белков. Данный феномен используют при хранении гистологических препаратов.

Получение.

Уризол получают методом контактного превращения метанола в формальдегид, который взаимодействует с аммиаком в жидкой фазе с образованием кристаллов уротропина с последующим выделением его методами осаждения и центрифугирования, сушки и стабилизации диоксидом кремния.

Уротропин является сильным противомикробным антисептическим средством, основой которого служит вещество метанамин. Этот препарат используют для лечения самых разнообразных заболеваний, таких, как воспалительные процессы в мочеполовой системе, в почках, при кожных аллергических высыпаниях, а также при повышенном потоотделении. До появления дезодорирующих препаратов с содержанием солей алюминия, Уротропин успешно применялся в числе основных средств для устранения симптомов гипергидроза.

Действие

Действие Уротропина заключается в его реакции с кислой средой выделяемого пота, в результате чего образуется вещество формальдегид, обладающий противомикробными свойствами, который после выполнения своих функций полностью выводится из организма естественным путем. В случае гипергидроза Уротропин оказывает уничтожающее действие на патогенную микрофлору, выделяющую неприятный запах, и сужает поры, приостанавливая тем самым выделение пота в местах обработки. Главное действующее вещество Уротропина – метанамин, давно применяется в препаратах от пота, в частности, он является активным компонентом широко применяемой пасты Теймурова.

Форма выпуска

Препарат Уротропин имеет несколько форм выпуска:

1. Порошок белого цвета, без запаха, легко растворим в воде.
2. Таблетки, растворяемые в жидкости, по 10 штук с дозировкой 0.25 и 0.5 г.
3. Раствор для проведения инъекций в виде прозрачной жидкости без запаха с различной концентрацией.

При гипергидрозе чаще используется раствор в ампулах.

Показания к использованию

В основном Уротропин используется при воспалительных заболеваниях в мочеполовой системе в виде цистита или пиелита.

User comments

Помимо этого, его применяют в ветеринарии, используя его антитоксические, антимикробные и диуретические свойства для подавления воспалений в мочевыводящей системе у животных с крупными размерами. Благодаря своим качествам, Уротропин способствует выведению вредных веществ из организма, полностью нейтрализуя их действие при интоксикации и в случае развития токсикоинфекций, его применяют для комплексного лечения мастита и эндометрита у крупного рогатого скота.

Уротропин используется в качестве эффективного средства от повышенного потоотделения у людей на различных участках их тела.

Достоинства

Уротропин обладает многими достоинствами, обеспечивающим этому препарату спрос у населения.

Основными из них являются:

• невысокая стоимость;
• эффективное действие;
• длительность лечебного эффекта;
• простота в способе применения;
• безопасность.

Благодаря этим качествам препарат пользуется хорошей репутацией, простота в использовании позволяет применять его при различных воспалительных процессах.

Побочные эффекты

Препарат способен вызвать побочное действие в виде раздражения, покраснения, зуда и высыпаний на коже, что особенно характерно при употреблении его в качестве наружного средства. При внутреннем применении может возникнуть раздражение паренхимы почек, прием сопровождаться диспепсическими расстройствами, болями в животе, тошнотой. Иногда может развиться местное раздражение в мочевыводящих путях. Препарат способен проявиться гематурией, протеинурией, учащенным мочеиспусканием. При появлении подобной симптоматики прием лекарства прекращают.

Передозировка

В случаях превышения рекомендуемой дозы Уротропина может проявиться аллергическая реакция на действие препарата в виде крапивницы или других высыпаний на коже. Нередко в этом случае пациенты жалуются на ощущения жжения и зуд в мочевыводящих путях, а также на гематурию с появлением в моче примеси крови.

Особенности применения от повышенного потоотделения

Уротропин способен решить проблему с повышенным потоотделением, причем продолжительность его действия в этом случае может доходить до 30 дней. Для борьбы с потливостью применяют препарат в качестве жидкости или в порошке. Уротропин в виде жидкости в ампулах в аптеках встречается нечасто, допускается заменять его препаратом Гексаметилентетрамин 5%, что обычно и делают при обработке ног, а в отдельных случаях и в районе подмышек.

При повышенной потливости стоп средство наносится на ступни, причем в этом случае используют его 40% раствор. Ноги должны быть вымыты и высушены, а при нанесении особое внимание уделяется коже между пальцами, которая обрабатывается более тщательно. Подобный способ не допускает повреждений кожи и грибковых поражений, чтобы воспользоваться Уротропином от этого нужно избавиться.

Инструкция по применению

Как сказано в инструкции, прилагаемой к препарату, Уротропин в инъекциях предназначается для введения внутривенно. Дозировка препарата, схема лечения и сроки проведения назначаются врачом, основываясь на количество лет и состояние здоровья пациента, а также на тяжесть его проявляемой симптоматики.

1. При лечении кожных патологий и случаев гипергидроза средство наносят на пораженные участки кожи не реже одного раза в две недели, если иного не назначено лечащим врачом. Чрезмерное нанесение препарата способно сузить кожные протоки, пересушить кожу с образованием на ней трещинок и стянутости, вплоть до полной атрофии потовых желез. Употреблять алкоголь при применении Уротропина не рекомендуется, ввиду того, что спирт вызывает повышение кислотности мочи, что способствует дополнительному раздражению мочевыводящих органов.
2. Уротропин в виде таблеток назначают при различных инфекционных поражениях мочевыводящих путей, внутривенно – при заболевании гриппом, энцефалитом, менингитом, брюшным тифом, при сепсисе. С помощью кислой реакции в очаге воспаления, препарат оказывает значительное антисептическое и коллоидокластическое действие, внутривенное введение вызывает изменения в составе плазмы крови, что повышает защитные силы организма.
3. При применении таблеток происходит соединение формальдегида и мочевой кислоты, способствуя тем самым улучшению состояния больных, страдающих от подагры. Препарат принимают натощак, во избежание его расщепления в желудке.
4. Уротропин используется при холангите и холецистите, являющихся следствием воспаления желчного пузыря.
5. Данный препарат применяют в случае воспалений глаз в виде кератита и иридоциклита.

При лечении серьезных патологий необходимо контролировать состояние организма, не превышать рекомендованную дозу, хотя некоторые случаи могут потребовать более продолжительной терапии, чем указано в инструкции. В любом случае решение этих вопросов остается правом лечащего врача, который при назначении основывается на характер заболевания.

Лечение ног

Для лечения ног используются ампулы с 40% раствором, одной ампулы будет достаточно для полной обработки ног. Препарат с раствором такой концентрации можно купить в ветеринарной аптеке, в обычных аптеках его нет.

Процедуру проводят следующим порядком, делая это вечером, перед тем, как лечь спать:

• ноги предварительно моют с использованием хозяйственного мыла, особенно участки между пальцами;
• ступни тщательно просушивают;
• средство наносится на проблемный участок кожи;
• надевают хлопчатобумажные носки;
• наутро промывают ноги теплой водой с мылом.

В некоторых случаях концентрация препарата может вызвать стянутость кожи, при ощущении дискомфорта нужно немного разбавить раствор простой водой. При лечении важно соблюдать личную гигиену, содержать ноги и обувь в чистоте.

Лечение кожи подмышек

Для кожи подмышками лучше взять менее концентрированный раствор в 5%, так как кожа на этом участке тела более тонкая и чувствительная.

• за сутки до применения препарата волосы удаляются, чтобы возможные повреждения смогли затянуться;
• кожу подмышек протирают раствором;
• если после нанесения ощущается жжение, то препарат тщательно смывают;
• утром принимают контрастный душ с применением антибактериального мыла.

Использование Уротропина достаточно эффективно, в результате его применения полностью отпадает необходимость в других средствах, так как он закупоривает потовые протоки и блокирует выделение пота.

Противопоказания

Уротропин не имеет особенно выраженных противопоказаний, его не используют при повышенной чувствительности к метенамину. В качестве особого противопоказания имеется в виду возможности развития протеинурии и гематурии, в этом случае при появлении в моче крови или белка, требуется немедленное прекращение пользования данным средством.

Где можно приобрести Уротропин и его стоимость

Приобрести Уротропин можно в обычной или ветеринарной аптеке по достаточно низкой цене. Стоимость пятипроцентного препарата составляет не более 50 рублей. Причем, если по каким-то причинам приобрести Уротропин не удалось, то его вполне можно заменить на аналог — Гексаметилентетрамин.

Аналоги

Гексаметилентетрамин представляет собой синтетический аналог Уротропина, он применяется в медицинских целях более ста лет и находится в составе многих лекарственных препаратов, используемых при лечении патологий в мочеполовой сфере. Все аналоги Уротропина имеют в своем составе одно активное действующее вещество – метанамин, а представлены они в виде Аминоформа. Везальвина, Формамина, Цистамина, Цистогена, Уризола.

Можно воспользоваться и собственноручно приготовленным средством с Уротропином, используя его в порошке или в виде растертых таблеток, смешанных с крахмалом или с тальком. Полученный состав используют в качестве присыпки.

Все, кто воспользовался Уротропином, особенно в случае устранения повышенной потливости, отмечают его высокую эффективность. Благодаря этому препарату они сумели избавить себя от дискомфорта при обильном выделении пота в области подмышек и ног. Не менее полезным он оказался и в случае лечения других заболеваний.

Гексаметилентетрамин. Уротропин Hexamethylentetraminum

Гексаметилентетрамин представляет собой продукт взаимо-действия раствора формальдегида с аммиаком. Впервые его получил А. М. Бутлеров (1860), но только 35 лет спустя после открытия он стал применяться в медицине. Сырьем для полу-

чения гексаметилентетрамина служит 40% раствор формальде-гида в воде и аммиачная вода. К раствору формальдегида до-бавляют 25% аммиачную воду, смесь перемешивают и поддер-живают температуру в пределах 40-50 °С.

После окончания реакции среда реакционной смеси должна «быть щелочной и должен ощущаться запах аммиака. К смеси добавляют активированный уголь, фильтруют ее, фильтрат вы-паривают в вакууме до кашицеобразной массы. При охлажде-нии выкристаллизовываются кристаллы гексаметилентетрами-на. Их отсасывают, промывают и сушат при температуре 30- 35 °С. Полученный гексаметилентетрамин перекристаллизовыва-ют из спирта.

Гексаметилентетрамин - белый кристаллический порошок, весьма гигроскопичный. Запаха не имеет. Вкус жгучий, вначале.сладкий, затем горьковатый. Препарат хорошо растворим в во-де и спирте, растворим в хлороформе, почти нерастворим в эфи-ре. Водные растворы гексаметилентетрамина обладают слабо-щелочной реакцией. При нагревании улетучиваются не плавясь. При нагревании водных растворов гексаметилентетрамина он гидролизуется с образованием формальдегида и аммиака.

В кислой среде гексаметилентетрамин разлагается с выде-лением формальдегида. При добавлении к реакционной смеси раствора щелочи ощущается запах аммиака.

Эта реакция приводится ГФ X как реакция подлинности на.гексаметилентетрамин.

При нагревании с салициловой кислотой в присутствии кон-центрированной серной кислоты образуется фиолетово-красное «окрашивание.

Реакция основана на выделении формальдегида, который с «салициловой кислотой в присутствии серной образует аурино--вый краситель (см. реакции подлинности Solutio Forma ldehydi)

Гексаметилентетрамин является однокислотным основанием,

третичный азот придает ему основные свойства, поэтому с кис-лотами он образует двойные соли, например гидрохлорид гек-саметилентетрамина (СШЬ^-НС!. Наличие третичного азо-та, как у алкалоидов, обусловливает также образование пикра-тов (желтый осадок), тетрайодидов (СН 2)в^-14 и других про-дуктов реакций. Гексаметилентетрамин обладает способностью давать комплексные соединения с солями серебра, кальция и фосгеном.

В отношении доброкачественности препарата ГФ X требует отсутствия органических примесей и примесей солей аммония (не должно появляться желтого окрашивания от добавления к раствору препарата при нагревании реактива Несслера), при-месей параформа (помутнение раствора от добавления реакти-ва Несслера при нагревании). Допускаются примеси хлоридов, сульфатов, тяжелых металлов в пределах соответствующих эта-лонов.

Количественное содержание препарата можно определить методом нейтрализации. Навеску препарата нагревают с опре-деленным количеством титрованного раствора серной кислоты, после охлаждения смеси избыток кислоты оттитровывают ще-лочью по метиловому красному. Параллельно в тех же услови-ях проводят контрольный опыт (фармакопейный метод).

Гексаметилентетрамин как основание может титроваться кислотой по смешанному индикатору (метиленовая синь и ме-тиловый оранжевый) до перехода окраски из зеленой в сине-фиолетовую.

Этот метод менее точен, чем первый, но в экспресс-анализе лекарственных смесей им довольно широко пользуются.

Гексаметилентетрамин применяется как дезинфицирующее средство. Его действие основано на образовании формальдеги-да в кислой среде, который и оказывает дезинфицирующее дей-ствие. Применяется при заболевании мочевых путей. Следует учитывать при этом, что, если моча не имеет кислой реакции, препарат неэффективен, так как расщепления его на формаль-дегид не произойдет. Наряду с антисептическим действием гек-саметилентетрамин проявляет в некоторой степени и противо-«одагрическое действие, поэтому его применяют также при ревматизме.

Гексаметилентетрамин находит широкое применение и в качестве противогриппозного средства. Препарат назначают внутрь в порошках и таблетках и внутривенно в виде 40% раствора.

Выпускается в порошке и таблетках по 0,25 и 0,5 г, а также в ампулах по 5-10 мл 40% раствора. Хранить следует в хо-рошо закупоренных банках.

Гексаметилентетрамин

Гексаметилентетрамин
Общие
Систематическое наименование	1,3,5,7-тетраазоцикло-декан
Традиционные названия	Уротропин, метенамин
Химическая формула	C 6 H 12 N 4
Физические свойства
Молярная масса	140,2 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	100-97-0
SMILES	C1N2CN3CN1CN(C2)C3

Гексаметилентетрамин (( 2) 6 4 , или C 6 H 12 N 4), (уротропин , гексамин, англ.: Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine или hexametylenetetramine). Применяется в медицине под международным непатентованным наименованием (МНН) метенамин .

Получение и свойства

Впервые получен русским химиком А. М. Бутлеровым в 1859 году . Образуется при взаимодействии аммиака (4 моль) с формальдегидом (6 моль). Белое кристаллическое вещество, сублимируется при 270 ° . Легко растворим в воде, спирте, растворим в хлороформе, мало растворим в эфире .

Теплота сгорания 30,045 МДж/кг

Крупнейшим производителем уротропина в России является губахинский ОАО «Метафракс ».

Применение

Производство полимеров

Применяется в производстве фенолформальдегидных смол ,

Медицина

Гексаметилентетрамин - одно из очень немногих синтетических лекарственных средств, используемых в настоящее время, с более чем 100-летней историей: он начал применяться еще в 1884 г. . Препарат оказывает антисептический эффект, главным образом, в мочевых путях. Применяется в чистом виде и в составе комбинированных лекарственных средств (например, кальцекс). В чистом виде гексаметилентетрамин применяется перорально или внутривенно, в виде солей: гиппурата, индигокармината или камфората. Механизм действия основан на высвобождении свободного формальдегида , который денатурирует белки бактерий. Этим обусловлена тканевая специфичность действия гексаметилентетрамина и относительная безопасность препарата, так как он расщепляется с выделением активного формальдегида только в кислой среде мочи, тем самым действуя непосредственно на бактерии, вызывающие заболевания мочевыводящих путей, а также в воспалительных очагах, богатых кислыми продуктами распада тканей. Эффект препарата дозозависим.

Пищевые добавки

В пищевой промышленности зарегистрирован как добавка -консервант (код E239 ). Часто применяется в сыроделии , а также для консервации икры . . В России до 1 августа 2008 года числился среди «пищевых добавок, не оказывающих вредного воздействия на здоровье человека при использовании для изготовления пищевых продуктов» , с 1 июля 2010 года был запрещён . Обладает сладковатым вкусом.

В быту

Продаётся в пачках из десяти таблеток по 10 граммов каждая, или по 5 таблеток на 16 граммов под торговыми названиями «Сухое горючее », «Сухой спирт», «Разжигайка». Применяется в качестве горючего для приготовления (разогревания) пищи, для разжигания и прокаливания печей, прогревания погребов, гаражей и пр. (В качестве «сухого спирта» также может использоваться метальдегид).

Для придания влагостойкости пластифицирован твердыми нефтяными парафинами.

Другие сферы применения

• в аналитической химии , как компонент буферных растворов и др.
• в производстве взрывчатых веществ (сырье для производства гексогена) и гексаметилентрипероксиддиамина
• в качестве ингибитора коррозии

Безопасность

Уротропин может адсорбироваться кожей из растворов, при этом у некоторых людей он вызывает раздражение кожи, напоминающее аллергию.

Примечания

Wikimedia Foundation . 2010 .

Синонимы :

Смотреть что такое "Гексаметилентетрамин" в других словарях:

Гексаметилентетрамин … Орфографический словарь-справочник

- (гексамин уротропин), С6Н12N4, бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230 .С, обугливается при 280 .С. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырье для синтеза взрывчатых веществ (октогена, гексогена), твердое бездымное … Большой Энциклопедический словарь

Сущ., кол во синонимов: 3 гексамин (5) гмт (1) уротропин (3) Словарь синонимов ASIS … Словарь синонимов

ГЕКСАМЕТИЛЕНТЕТРАМИН - Hexamethylentetraminum. Синонимы: уротропин, аминоформ, гексамин, формамин, формин. Получают при взаимодействии аммиака и формальдегида. Свойства. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде (1:1,5) … Отечественные ветеринарные препараты

- (гексамин, уротропин), бесцветные кристаллы сладкого вкуса; возгоняется в вакууме выше 230ºC, обугливается при 280ºC. Отвердитель феноло формальдегидных смол, сырьё для синтеза ВВ (октогена, гексогена), твердое бездымное горючее (так называемый… … Энциклопедический словарь

Уротропин, бесцветные кристаллы; ок. 230 °С возгоняется с разложением. Отвердитель в производстве фенопластов, сырьё для синтеза ВВ (гексоген), антисептич. средство. Гексаметилентетрамин … Большой энциклопедический политехнический словарь

гексаметилентетрамин - heksametilentetraminas statusas T sritis chemija formulė (CH₂)₆N₄ atitikmenys: angl. hexamethylenetetramine; hexamine; urotropine rus. гексаметилентетрамин; уротропин ryšiai: sinonimas – urotropinas sinonimas – 1,3,5,7 tetraazotriciklo… … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Гексамин, уротропин, бесцветные кристаллы сладковатого вкуса, обугливающиеся при 280 °С; выше 230 °С возгоняются в вакууме. Г. хорошо растворим в воде, сероуглероде, умеренно в спирте, хлороформе; плохо в эфире, бензоле. Получают Г.… … Большая советская энциклопедия

См. Оксиметилен и Уротропин … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

- (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы, решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи СЧN 0,146 нм, СЧН 0,117нм; … Химическая энциклопедия

Впервые гексаметилентетрамин (уротропин) был получен Бут­леровым в 1860 г. при действии аммиака на полиоксиметилен.

Гексаметилентетрамин имеет эмпирическую формулу (СН2)бЫ4; молекулярный вес его 140,14; структурная формула

Уротропин кристаллизуется из спирта в виде бесцветных бле­стящих ромбоэдров, в вакууме возгоняется почти без разложения, в воде растворяется с выделением тепла и с образованием гекса - гидрата. В теплой воде уротропин менее растворим, чем в холод­ной, а в этиловом спирте, наоборот, уротропин больше растворим в горячем, чем в холодном.

Уротропин обладает весьма высокой реакционной способно­стью и образует множество солей, например, CeH^NUHCl, дини - тратC 6H I 2N 42 HN03, перхлорат C6H12N4HCIO3 и др.; с фенолами дает продукты присоединения. Будучи подожжен, он горит спо­койным некоптящим пламенем; огнеопасен, но не взрывоопасен.

В медицине уротропин применяют при лечении бактериальных заболеваний, мочевых путей, при лечении рриппа и других болез­ней. Он находит применение при консервировании некоторых про­дуктов питания; так, при консервировании икры его применяют в смеси с лимонной кислотой и бензойнокислым натрием.

Вместе с окисью цинка уротропин является ускорителем вул­канизации каучука; в больших количествах он идет на приготов­ление искусственных смол и на другие цели.

Сырыми материалами для получения уротропина служат фор­малин, нашатырный спирт, этиловый спирт и активированный уголь.

Реакция образования уротропина состоит в соединении шести молекул формальдегида с четырьмя молекулами аммиака с выде­лением шести молекул воды:

6НСОН - 4NH, = (СН,),. N4 v 6Н,0. (205)

Схема технологического процесса производства уротропина показана на рис. 122.

Формалин, подлежащий переработке, закачивают в сборник 2, Откуда он самотеком поступает в реактор 3; сюда же через бар -

Рис. 122. Схема технологического процесса производства уротропина: 1- Напорный бак для 257ь-ного аммиака, 2-напорный бак для формалина, 3 -реактор, За- Обратный конденсатор, 4 -насос, 5 , 6, 7 -отстойники, 8 и 9 -фильтры, 10 -выпарной аппа­рат, 11 - нутч-фильтр, 12 -приемник, 13 -насос, 14 -центрифуга, 15- Бочка для уротропина

Ботер, расположенный в нижней части реактора, из напорного бака 1 в эквимолекулярном количестве подают 25% - ный раствор аммиака.

Реактор 3 представляет собой железный закрытый цилиндр, снабженный мешалкой, с обратным конденсатором За.

Так как процесс образования уротропина - процесс экзотер­мический, то для поддержания требуемой температуры смесь в реакторе подвергают охлаждению, для чего в него помещают змеевик, по которому пропускают охлаждающую воду.

После окончания реакции жидкость перекачивают насосом 4 В отстойники 5, 6 я 7. Отстоявшийся раствор уротропина посту­пает через пемзовые фильтры 8 и 9 в выпарной аппарат 10 с паро­вой рубашкой.

После упаривания раствор самотеком поступает в нутч - фильтр 11, из которого кристаллы уротропина вручную переносят в центрифугу 14. Отфугованный уротропин выгружают в бочки 15.

Маточный раствор из нутч-фильтра 11 поступает в прием­ник 12, а из него, насосом 13 Pacraqp снова направляют на упа­ривание в выпарной куб 10.

В результате такой переработки получается технический уро­тропин. Для получения медицинского препарата технический уро­тропин растворяют в спирте и из него выкристаллизовывают. По­лученные "Кристаллы высушивают и сортируют по величине кри­сталлов при помощи сит.

На одну тонну готового продукта расходуется 7,6 т формалина 40% и 2,48 т аммиака 35%.